設定画面を長時間開いたままの状態にしておくと操作時にエラーが発生するようになります

セッションの有効期限切れが発生したことが原因です。
一旦設定画面（Outlook Add-in設定メニュー、設定画面、履歴画面）をすべて閉じてから、再度開くことで操作が可能となります。